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El ajedrez y las damas, la caza y los torneos, la danza o la épica oral, eran las ocupaciones favoritas de los caballeros en tiempo de paz cuando las condiciones climatológicas, las festividades religiosas y los armisticios imponían la inacción a su esforzado brazo; pero pronto encontrarán un nuevo divertimento acorde al ideal caballeresco, un arte para exponer y pregonar. El mester de juglares y trovadores les inculcará el amor por la música y el verso. Ya en las baladas medievales hallamos casos como el sir Orfeo o don Tristán. Este último formado musicalmente en Irlanda y qué más de una vez cosechó el elogio de un rey frente a sus mejores juglares: “Cuando la canción concluyó, el rey cayó por un largo espacio de tiempo pero finalmente dijo: "Hijo, bendito sea el maestro que te enseñó y tú bendito seas de Dios, porque Dios ama los buenos cantantes. Sus voces y la voz del arpa entran en las almas de los hombres y despiertan amadas memorias y les causan el olvido de muchas desgracias y pecados. Para regocijo nuestro viniste bajo este techo, permanece cerca de nosotros por largo tiempo, amigo".
En el Romancero Viejo tenemos más ejemplos como en el romance de estirpe carolingia titulado Romance de Reinaldos de Montalbán. En un momento dado de la historia don Reinaldos arriba a un castillo y para distraerse durante su estadía pide un laúd "que lo sabía tocar". Cuando comienza a tañer emociona pero cuando canta parece una criatura celeste. Tanto es así que la misma infanta se holga de "lo escuchar".
Pasaron los caballeros de ser cantados a ser cantores, de ser entretenidos a ser entretenedores y se codearon con la flor de la juglaría. El laúd se hizo complemento necesario de la espada.
Es fama que los cruzados se familiarizaron con este instrumento en Tierra Santa y que lo importaron a su tierra natal.
A los paladines andantes les gustaba brujulear aventuras llevando en su compaña un juglar de buena cepa; a muchos los hicieron escuderos, como pasó con buena parte de los segreles. Así sucede en Huon de Bourdeaux, donde Huon encontró un juglar sarraceno, le dio ropas y carne, y Huon lo tomó como su escudero y fue a Mombrant.
Nos representamos al caballero y poeta, vestido para entrar a la lid de del combate, con todos los paramentos propios de su condición beligerante.
En la imaginación creadora del urdidor de caballerías, el juglar y el caballero se funden en un solo ser. Esta nueva creación literaria penetra tan hondo en la ficción caballeresca que el mismo don Quijote, flor de los caballeros andantes, asegura en el capítulo XXIII de la primera parte que “todos o los más cavalleros andantes de la edad passada eran grandes trovadores”. En algunos capítulos oye trovar a otros caballeros o él mismo trova. En el capítulo XLVI de la segunda parte, el caballero de la triste figura encuentra de noche en su recámara una vihuela, la cual tienta, templa y recorre con sus dedos para que sirva a su fin de entonar un romance que había compuesto el mismo día. Anteriormente, en el capítulo XII, don Quijote se admira escuchando al Caballero del Bosque que, “con voz ni mala ni buena”, cantaba sus penas valiéndose del acompañamiento de un laúd.
Por medio de los libros de caballerías, el ideal de amor promovido por la sensibilidad trovadoresca y el oficio de juglar se unen al magisterio de las armas dando lugar a una de las creaciones más logradas de la cultura de la humanidad, el caballero andante poeta y músico, el justiciero duro y sentimental, el soldado que a la vez es trovador, que a la vez es poeta. Y esta ficción, se cuela en la realidad. Garcilaso y Cervantes son dos cercanos ejemplos.
Hubo otro género de juglar, también caballeresco, muy antiguo, el caballero salvaje, que se exhibió en espectáculos públicos la esgrima y la lucha.
En el Museo del Juglar se puede ver un caballero con capucha y camisa blanca bajo una sobrevesta roja, calzas azules y acomodados peto, espaldar, muñequeras y faldal como parte de la armadura. Un pergamino, una pluma, declaran su corazón lírico.